Nach seiner Ausbildung in China verbrachte Chiang zwei Jahre (1908-1910) an einer japanischen Militärakademie. Er war an der Bewegung zu dem Sturz der Kaiserdynastie beteiligt und wurde Sun Yat-sens Protegé. Er knüpfte Verbindungen zur Unterwelt von Schanghai, der Grünen Bande .

Nach dem Tod von Sun Yat-sen übernahm Chiang 1925 die Kontrolle über die Kuomintang. Seine Machtposition war aber bedroht, zu dem einen durch die Kommunisten außerhalb der Partei und durch den linken Flügel in der Partei, vertreten z.B. durch Wang Ching-wei . Außerdem wurden viele Regionen Chinas durch Warlords beherrscht oder waren gänzlich der Anarchie verfallen.

1926 begann er als Kuomintang-Führer die Nordexpedition , einen Feldzug gegen das Warlord-Regime in Nordchina. Die Absicht war die Einigung Chinas unter der Kuomintang-Regierung. 1928 beendete er diese Mission siegreich. In dem April 1927 schlägt Chiang Aufstände in der Arbeiterschaft Schanghais blutig nieder (Massaker von Schanghai ). Mehrere Tausend Menschen werden exekutiert, die Kommunisten verlieren ihre wichtigste Wirkungsstätte.

Die erfolgreiche Durchführung der Nordexpedition und die Hochzeit mit Song Meiling, der Tochter einer einflussreichen Familie, stärken Chiangs Position gegenüber seinen Gegnern (z. B. Wang Ching-wei ).

1931 beginnt die Invasion Japans in die Mandschurei. Um seine Machtposition zu schonen, befiehlt Chiang dort den Rückzug. Seit 1930 versucht Chiang jegliche kommunistische Bewegung auszulöschen. Damit ist er relativ erfolgreich, mit Ausnahme in den von Mao Zedong (Mao Tse-tung) kontrollierten Gebieten.

Während des Chinesisch-Japanischen-Krieges (1937-1945, eines Teils des 2. Weltkriegs) verfolgte Chiang eine Strategie der Machterhaltung. Die Vereinigte Staaten Amerika betrachteten Chiang als einen Alliierten, der die japanischen Okkupationstruppen beschäftigt halten sollte. Chiang dagegen schonte seine Armee für den absehbaren Konflikt mit den Kommunisten. Mit Mao Zedong hatte Chiang offiziell eine Art Allianz gegen die Japaner geschmiedet.

Nach der Niederlage Japans wurde die kurzzeitige Allianz zwischen Chiang Kai-sheks Kuomintang und Mao Zedongs Kommunistischer Partei begraben, und der unterdrückte Konflikt zwischen den Parteien entflammte zu einem Bürgerkrieg. 1949 gewannen die Kommunisten endgültig die Oberhand. Chiang Kai-shek und seine Anhänger flohen nach Taiwan. Dort wurde die Republik China provisorisch weitergeführt (siehe Republik China (Taiwan)). Am 20.05 1954 wurde Chiang Präsident. In dieser Position erhob er zusätzlich Anspruch auf ganz China.

Chiang starb 1975, sein Nachfolger als Präsident wurde Vizepräsident Yen Chia-jin . Die Macht ging in dem wesentlichen an Chiangs Sohn Chiang Ching-Kuo über, der Premier war und kurze Zeit später auch das Präsidentenamt übernahm.

• Offizielle Biographie der ROC (http://www.president.gov.tw/1_roc_intro/e_xpresident/e_b_cha.html)
• Der chinesische Bürgerkrieg (http://www.nwc.navy.mil/chinesecs/)